Taylor dan John Mayer berpacaran saat usianya 19 tahun. Alasan mereka mengakhiri hubungan tidak diketahui. Dear John muncul setelah momen kedekatan mereka berdua.
Selain bercerita tentang gap usia dalam pacaran, judulnya yang menggunakan nama John menjadi indikasi bahwa lagu ini untuk John Mayer. John Mayer pernah berkomentar bahwa lagu ini ditulis dengan cara yang “murahan”.
Baca Juga: Hasil Babak 32 Besar Indonesia Master 2021: Anthony Ginting Tersingkir
3. "Style"
Penggemar tidak perlu susah menebak, karena dari judulnya saja sudah bisa diasumsikan bahwa lagu ini ditujukan untuk Harry Styles.
Begitu juga dari petunjuk di video klip yang mengarah pada mantan personil One Direction.
Baca Juga: HyeRi Girl's Day, Poster ‘When Flowers Bloom, I Think Of The Moon’ telah Rilis
4. "I Knew You Were Trouble"
Banyak yang berspekulasi lagu ini juga bercerita tentang Harry Styles yang kala itu banyak diidolakan para wanita.
Taylor Swift pernah menyanyikan di Grammys dan berkomentar dengan aksen British bahwa tidak sulit menyanyikannya dengan emosi ketika seseorang yang ada di lagu ini menonton di samping panggung.
5. Forever & Always
Lagu ini muncul setelah perpisahannya dengan Joe Jonas.
Di liriknya diceritakan Taylor yang selalu memandangi telepon genggamnya. Belakangan diketahui Joe Jonas memutuskan Taylor lewat telepon.
Baca Juga: Karakteristik Seorang yang Berzodiak Pisces, Si Ikan